abieta-8,11,13-trien-20-ol | 87315-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,11,13-trien-20-ol
• CAS: 87315-69-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: UCTAUTWVETXTPX-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-20-ol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 ar-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of pisiferic acid derivatives against the rice blast fungus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82465-6
• 作为产物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-6β-ol 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 abieta-8,11,13-trien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pisiferol 和 (+)-Pisiferal 的合成

  摘要：

  用氢化铝锂还原 abieta-8,11,13,-trien-6-one，然后用四乙酸铅和碘处理，得到 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene。通过一系列反应将其转化为 abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) 和 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) 的可分离混合物；用乙酸对甲苯磺酸酐进行醚裂解，催化加氢，用氢化铝锂还原。13 和 14 的乙酰化得到相应的乙酸酯，20-乙酰氧基 abieta-8,11,13-triene (11) 和 20-acetoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene (12)。在无水氯化铝存在下，11 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化得到 20-乙酰氧基-12-乙酰基松香-8,11,13-三烯，通过用间氯过苯甲酸氧化并随后用氢化铝锂处理将其转化为pisiferol。合成的pisiferol

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2018