Abieta-8,11,13-trien-6-on | 15372-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Abieta-8,11,13-trien-6-on
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,10-tetrahydro-5H-phenanthren-9-one
• CAS: 15372-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: BPTJNUIKGUXYJD-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abieta-8,11,13-trien-6-on 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 abieta-8,11,13-trien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pisiferol 和 (+)-Pisiferal 的合成

  摘要：

  用氢化铝锂还原 abieta-8,11,13,-trien-6-one，然后用四乙酸铅和碘处理，得到 6β,20-epoxyabieta-8,11,13-triene。通过一系列反应将其转化为 abieta-8,11,13-trien-20-ol (13) 和 5βH-abieta-8,11,13-trien-20-ol (14) 的可分离混合物；用乙酸对甲苯磺酸酐进行醚裂解，催化加氢，用氢化铝锂还原。13 和 14 的乙酰化得到相应的乙酸酯，20-乙酰氧基 abieta-8,11,13-triene (11) 和 20-acetoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene (12)。在无水氯化铝存在下，11 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化得到 20-乙酰氧基-12-乙酰基松香-8,11,13-三烯，通过用间氯过苯甲酸氧化并随后用氢化铝锂处理将其转化为pisiferol。合成的pisiferol

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2018
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene 生成 Abieta-8,11,13-trien-6-on
  参考文献：
  名称：

  Resin acids. IX. Synthesis and stereochemistry of 6-ketoabietatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a007

文献信息

• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。
• Audier,H.E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3181 - 3186
  作者：Audier,H.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473
  作者：Defaye-Duchateau,G.

  DOI：——

  日期：——