methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-1-methyl-8,13-dioxo-7-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 80994-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-1-methyl-8,13-dioxo-7-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• CAS: 80994-37-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈Si
• 分子量: 538.67
• InChiKey: QRAKUYISICKADV-AANXPMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-1-methyl-8,13-dioxo-7-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 赤霉素A3甲酯
  参考文献：
  名称：

  General strategy for gibberellin synthesis: total syntheses of (.+-.)-gibberellin A1 and gibberellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a071
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四氯化硅 、 敌草腈 、 4 A molecular sieve 、 i-PrNEt 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 198.25h， 生成 methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-1-methyl-8,13-dioxo-7-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General strategy for gibberellin synthesis: total syntheses of (.+-.)-gibberellin A1 and gibberellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a071