(+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone | 75758-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone
• CAS: 75758-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: BFNSAJSSCZJONJ-FUOHYXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四氯化硅 、 敌草腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 198.25h， 生成 methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General strategy for gibberellin synthesis: total syntheses of (.+-.)-gibberellin A1 and gibberellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a071
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium tribromide 、 丙烷-1-硫醇 、 chromium(II) acetate 、 lithium thiopropiolate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002

文献信息

• Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route
  作者：James M. Hook、Lewis N. Mander、Rudolf Urech

  DOI：10.1021/ja00541a072

  日期：1980.10