methyl (1'S,2'R,3'R,4a'R,4b'R,7'S,9a'R,10'S,10a'R)-2'-(benzoyloxy)-3'-bromo-7'-hydroxy-1'-methyl-13'-oxodecahydro-9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4a,1](epoxymethano)[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-10'-carboxylate | 75759-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1'S,2'R,3'R,4a'R,4b'R,7'S,9a'R,10'S,10a'R)-2'-(benzoyloxy)-3'-bromo-7'-hydroxy-1'-methyl-13'-oxodecahydro-9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4a,1](epoxymethano)[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-10'-carboxylate
• CAS: 75759-24-9
• 化学式: C₂₈H₃₁BrO₉
• 分子量: 591.453
• InChiKey: CWVVXSBMOAYYDR-UJVJMKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,2'R,3'R,4a'R,4b'R,7'S,9a'R,10'S,10a'R)-2'-(benzoyloxy)-3'-bromo-7'-hydroxy-1'-methyl-13'-oxodecahydro-9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4a,1](epoxymethano)[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-10'-carboxylate 在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General strategy for gibberellin synthesis: total syntheses of (.+-.)-gibberellin A1 and gibberellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a071
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,4a'R,4b'R,7'S,9a'R,10'S,10a'R)-1'-methyl-13'-oxo-7'-((((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)oxy)-1',4',4b',5',6',7',10',10a'-octahydro-9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4a,1](epoxymethano)[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-10'-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四氯化硅 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.25h， 生成 methyl (1'S,2'R,3'R,4a'R,4b'R,7'S,9a'R,10'S,10a'R)-2'-(benzoyloxy)-3'-bromo-7'-hydroxy-1'-methyl-13'-oxodecahydro-9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4a,1](epoxymethano)[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-10'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General strategy for gibberellin synthesis: total syntheses of (.+-.)-gibberellin A1 and gibberellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a071