(3Z,9Z,11E)-5-benzyloxy-13-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methanesulfonyloxy-7,7-dimethoxycarbonyl-3-methyltrideca-3,9,11-triene | 122598-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,9Z,11E)-5-benzyloxy-13-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methanesulfonyloxy-7,7-dimethoxycarbonyl-3-methyltrideca-3,9,11-triene
• 英文别名: dimethyl 2-[(2Z,4E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexa-2,4-dienyl]-2-[(Z)-4-methyl-6-methylsulfonyloxy-2-phenylmethoxyhex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 122598-95-2
• 化学式: C₄₂H₅₄O₉SSi
• 分子量: 763.037
• InChiKey: ZJKYTOXRJIVFTP-XWQVOQFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9Z,11E)-5-benzyloxy-13-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methanesulfonyloxy-7,7-dimethoxycarbonyl-3-methyltrideca-3,9,11-triene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3Z,9Z,11E)-5-benzyloxy-13-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methanesulfonyloxy-7,7-dimethoxycarbonyl-3-methyltrideca-3,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82308-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1
• Stereocontrolled chiral synthesis of a <i>trans</i>-<i>anti</i>-<i>trans</i> tricycle by a transannular Diels–Alder reaction
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v92-297

  日期：1992.9.1

  The racemic and chiral synthesis of trans-cis-cis macrocyclic triene 5 is described. Heating this compound at 262 °C leads via a transannular Diels–Alder reaction to the tricyclic structure 6, which can be further transformed into tricyclic compound 7. This work constitutes a preliminary study for the synthesis of corticoids.

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。