methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate | 145762-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-4-methyl-6-methylsulfonyloxy-2-phenylmethoxyhex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 145762-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈S
• 分子量: 428.504
• InChiKey: GYTXVLUZXWOVQX-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82308-4

文献信息

• MARINIER, ANNE;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6215-6218
  作者：MARINIER, ANNE、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——