1-chloro-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2Z,4E-diene | 118427-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-chloro-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2Z,4E-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4Z)-6-chlorohexa-2,4-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 118427-95-5
• 化学式: C₂₂H₂₇ClOSi
• 分子量: 370.994
• InChiKey: GQKBNVJYTASXBZ-JBWWEBJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2Z,4E-diene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tetramethyl (4Z,10Z,12E)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyltetradeca-4,10,12-triene-1,1,8,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction of 14-membered macrocyclic trienes. Part II: Experimental results and synthetic potential

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82006-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2Z,4E-diene
  参考文献：
  名称：

  使用的顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇在立体选择性路由到一些天然存在的共轭二烯和三烯

  摘要：

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73742-7

文献信息

• Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids
  作者：Miguel Quimpère、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1992-34151

  日期：——

  The syntheses of the acyclic triene cis-trans-trans (3Z, 9Z,11E)-13-chloro-3-methoxy-1,1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl) -4-methyltrideca-3,9,11-triene (25), and the corresponding trans-cis-trans (3Z,9E,11E) isomer 37, and trans-trans-trans (3Z,9E,11E) isomer, 46, are described. Compounds 25 and 37 furnished in good yield 13-membered macrocyclic compounds (3Z,9Z, 11E)- and (3Z,9E,11Z)-3-methoxy-1, 1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl)-4-methylcyclotrideca-3,9,11-triene (26) and (38) which led to tricyclic compound (cis-anti-cis)-2-methoxy-4,4, 11,11-tetrakis(methoxycarbonyl)-1-methyltricyclo[7.4.0.0.2,6]tridec-7-ene (27) by transannular Diels-Alder reaction. Macrocyclization of trans-trans-trans chloride 46 was not successful.

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Stereocontrolled chiral synthesis of a <i>trans</i>-<i>anti</i>-<i>trans</i> tricycle by a transannular Diels–Alder reaction
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v92-297

  日期：1992.9.1

  The racemic and chiral synthesis of trans-cis-cis macrocyclic triene 5 is described. Heating this compound at 262 °C leads via a transannular Diels–Alder reaction to the tricyclic structure 6, which can be further transformed into tricyclic compound 7. This work constitutes a preliminary study for the synthesis of corticoids.

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。
• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1
• Transannular Diels-Alder reaction of 14-membered macrocyclic trienes. Part II: Experimental results and synthetic potential
  作者：Serge Lamothe、Alexis Ndibwami、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82006-7

  日期：1988.1