2-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propanal | 122598-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propanal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 122598-86-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 418.608
• InChiKey: KDPBNVFSHHPVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propanal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82308-4

文献信息

• MARINIER, ANNE;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6215-6218
  作者：MARINIER, ANNE、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1
• Stereocontrolled chiral synthesis of a <i>trans</i>-<i>anti</i>-<i>trans</i> tricycle by a transannular Diels–Alder reaction
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v92-297

  日期：1992.9.1

  The racemic and chiral synthesis of trans-cis-cis macrocyclic triene 5 is described. Heating this compound at 262 °C leads via a transannular Diels–Alder reaction to the tricyclic structure 6, which can be further transformed into tricyclic compound 7. This work constitutes a preliminary study for the synthesis of corticoids.

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。