methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate | 122598-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
• 英文别名: tetramethyl (4Z,10Z,12E)-14-chloro-4-methyl-6-phenylmethoxytetradeca-4,10,12-triene-1,1,8,8-tetracarboxylate
• CAS: 122598-98-5
• 化学式: C₃₀H₃₉ClO₉
• 分子量: 579.087
• InChiKey: PCVXMMUTOPNZSE-LRMMUWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E,5Z,11Z)-10-Benzyloxy-12-methyl-cyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1,8,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82308-4
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-4-methylhex-3-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-chloro-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297