(1S,3aR,6S,7aR)-3a-Methyl-2-oxo-hexahydro-3-oxa-1,6-cyclo-indene-1-carbaldehyde | 171201-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,6S,7aR)-3a-Methyl-2-oxo-hexahydro-3-oxa-1,6-cyclo-indene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3S,6R,9S)-6-methyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane-9-carbaldehyde
• CAS: 171201-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZXBVSKNUJWAIOY-MFDQJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6S,7aR)-3a-Methyl-2-oxo-hexahydro-3-oxa-1,6-cyclo-indene-1-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-ampullicin
  参考文献：
  名称：

  （5E）-和（5Z）-5-亚苄基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮的立体选择性制备。在合成氨苄青霉素和异氨苄青霉素中的应用

  摘要：

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01232-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (1S,3aR,6S,7aR)-3a-Methyl-2-oxo-hexahydro-3-oxa-1,6-cyclo-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-ampullicin and (+)-isoampullicin two growth regulators from Ampulliferina Sp. No. 27

  摘要：

  The growth regulators (-)-Ampullicin (1) and (+)-isoampullicin (2) have been synthesized utilizing carbaldehyde (25) as the chiral source and N-tertbutoxycarbonyl-3-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole (33) as the five-carbon homologative reagent. The synthesis of (1) and (2) is discussed in the context of retrosynthetic analysis. Carbaldehyde (25), has been prepared from both enantiomers of carvone, either (7) or (9), by application of a 15-step sequence with 4.7% and 5.4% overall yields respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01625-r