4-carboxy-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one | 123675-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-carboxy-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-2,5,5-trimethyl-3-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylic acid
• CAS: 123675-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QDQHVGNPUOKAQY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 rac-(1aR,5aR,8aR,8bR)-8b-(but-1-en-2-yl)-5a,7,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,5a,6,7,8,8a,8b-decahydrocyclopropa[d]-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-marasmic acid via 1-oxaspirohexane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a042
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 4-carboxy-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-marasmic acid via 1-oxaspirohexane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a042

文献信息

• TOBE, YOSHITO;YAMASHITA, DAI;TAKAHASHI, TOHRU;INATA, MASASHI;SATO, JUN-IC+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 775-779
  作者：TOBE, YOSHITO、YAMASHITA, DAI、TAKAHASHI, TOHRU、INATA, MASASHI、SATO, JUN-IC+

  DOI：——

  日期：——