(3aSR,6aRS)-3,5,5-dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone | 60064-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aSR,6aRS)-3,5,5-dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone
• 英文别名: 4,7,7-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；4,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；4,7,7-Trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-on；(3aS,6aR)-3,5,5-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 60064-71-3；53874-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VXAGPZBLBOUIJO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aSR,6aRS)-3,5,5-dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 4-carboxy-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-marasmic acid via 1-oxaspirohexane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a042
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (3aSR,6aRS)-3,5,5-dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  4,7,7-Trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one. Potentially useful synthon for triquinane natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a045

文献信息

• An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01015-8

  日期：2002.7

  A total synthesis of cucumin E, a novel type of triquinane natural product, has been accomplished. The strategy is based on an ynolate-initiated tandem [2+2] cycloaddition-Dieckmann condensation, followed by decarboxylation, giving cyclopentenones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Silicon in synthesis. 21. Reagents for thiophenyl-functionalized cyclopentenone annulations and the total synthesis of (.+-.)-hirsutene
  作者：Philip Magnus、Dominick Quagliato

  DOI：10.1021/jo00210a013

  日期：1985.5
• Synthetic studies towards the novel fomannosane sesquiterpenoid illudosin: framework construction
  作者：Goverdhan Mehta、K Sreenivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00473-3

  日期：2003.5

  A synthetic approach to the novel fomannosane sesquiterpene natural product illudosin 2 from the diquinane precursor 5, readily available in turn from commercial 1,5-cyclooctadiene, is delineated. The key steps are the stereoselective construction of the cis, anti, cistricyclo[6.2.0.0(2,6)]decane system, strategic C-C bond disengagement through Baeyer-Villiger oxidation and functional group adjustments to deliver the carbocyclic core 18 present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fungal extractives. 10. An alternative synthesis of the velleral skeleton
  作者：T. Fex、J. Froborg、G. Magnusson、S. Thoren

  DOI：10.1021/jo00884a005

  日期：1976.10
• 4,7,7-Trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one. Potentially useful synthon for triquinane natural products
  作者：Leo A. Paquette、Eugene Farkas、Robert Galemmo

  DOI：10.1021/jo00339a045

  日期：1981.12