4-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one | 123675-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-2,5,5-trimethyl-3-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydropentalene-1-carbaldehyde
• CAS: 123675-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PASFQHMQXVISFN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 rac-(3aR,5aS,8aS,8bS)-7,7-dimethyl-1-oxo-5a,7,8,8a-tetrahydro-1H,3H,6H-3a,8b-methanoindeno[4,5-c]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-marasmic acid via 1-oxaspirohexane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a042
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2-(ethylenedioxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 selenium(IV) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-formyl-3,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-marasmic acid via 1-oxaspirohexane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a042