methyl (2E,4E)-4-[(2S,5R)-2-(6-hydroxy-3-methylenehexyl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopentylidene]but-2-enoate | 1414855-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E)-4-[(2S,5R)-2-(6-hydroxy-3-methylenehexyl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopentylidene]but-2-enoate
• CAS: 1414855-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: CUMIFRRMPGVDLM-LSKLNASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-4-[(2S,5R)-2-(6-hydroxy-3-methylenehexyl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopentylidene]but-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到methyl (2E,4E)-4-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-2-(3-methylene-6-oxohexyl)cyclopentylidene]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 二甲醇缩甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(l) cyanide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.49h， 生成 methyl (2E,4E)-4-[(2S,5R)-2-(6-hydroxy-3-methylenehexyl)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclopentylidene]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589