(4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 312308-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 312308-12-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: LPJVAAUPOCCREB-SJQPAMGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 (1S,3R,5S,6R,8S,9R,10R,12S,17R)-5,12-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-8-methyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 3: Stereoselective synthesis of the IJK-ring system
  作者：Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01339-3

  日期：2000.9

  The IJK-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclizations of a hydroxy methylepoxide and a hydroxy styrylepoxide, and the direct introduction of the C-4 unit as the side chain.

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。
• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 1: Stereoselective synthesis of the ABC-ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01341-1

  日期：2000.9

  The ABC-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclization of a hydroxy methylepoxide, ring-closing olefin metathesis and SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。
• Stereoselective Convergent Synthesis of a <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ether Ring System Including a 4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran Ring
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026261q

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Stereoselective convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system including 4alpha- or 4beta-hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran was achieved. The key reactions involve the acetylide-aldehyde coupling of two tetrahydropyrans, intramolecular hetero-Michael cyclization of enone, stereoselective reduction of enone, hydroboration, intramolecular acetalization

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。