[(2S,3S)-3-[[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol | 312493-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 312493-64-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: JMUAAZLCUZYRQY-ZYABLZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol 在 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-Benzyloxy-2-methoxy-4a-methyl-7-((E)-styryl)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS-4 Angstroem 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-[[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 3: Stereoselective synthesis of the IJK-ring system
  作者：Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01339-3

  日期：2000.9

  The IJK-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclizations of a hydroxy methylepoxide and a hydroxy styrylepoxide, and the direct introduction of the C-4 unit as the side chain.

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。