(4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-6-isopropenyl-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 312308-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-6-isopropenyl-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (4aS,6R,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-prop-2-enoxy-6-prop-1-en-2-yl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 312308-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: UQKUECCMXXJEBI-NHIYQJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-6-isopropenyl-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 MS-4 Angstroem 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-6-isopropenyl-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 1: Stereoselective synthesis of the ABC-ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01341-1

  日期：2000.9

  The ABC-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclization of a hydroxy methylepoxide, ring-closing olefin metathesis and SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。