(1R,3S,7Z,10S,17S)-3,7,10,14-tetramethyl-16-oxatricyclo[8.6.1.013,17]heptadeca-7,13-dien-5-one | 1391748-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,7Z,10S,17S)-3,7,10,14-tetramethyl-16-oxatricyclo[8.6.1.013,17]heptadeca-7,13-dien-5-one
• CAS: 1391748-52-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XRZOXBLSZXLELA-SAZAXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7Z,10S,17S)-3,7,10,14-tetramethyl-16-oxatricyclo[8.6.1.013,17]heptadeca-7,13-dien-5-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到clavulactone
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类克拉维内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201369
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoct-6-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 C₃₂H₂₁O₄P 、 18-冠醚-6 、 4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 SmI3(THF)3.5 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.84h， 生成 (1R,3S,7Z,10S,17S)-3,7,10,14-tetramethyl-16-oxatricyclo[8.6.1.013,17]heptadeca-7,13-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类克拉维内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201369

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Marine Diterpenoid Clavulactone
  作者：Zhen-Yu Yang、Hong-Ze Liao、Kang Sheng、Yong-Fei Chen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.201201369

  日期：2012.6.25

  The key steps in the synthesis of clavulactone are formation of an enantiopure cyclopentane precursor by epoxide rearrangement and intramolecular carbonyl–ene reaction, construction of the 3,4‐dihydro‐2H‐pyran ring by intermolecular hetero‐Diels–Alder reaction, closure of the eleven‐membered ring, and finally generation of the lactone functionality by chemoselective allylic C(sp3)H oxidation.

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。