(S)-2-hydroxy-β-ionone | 67504-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-β-ionone
• 英文别名: (E)-4-[(5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 67504-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LXYKLYXWNYMBKQ-SYTKJHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-β-ionone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(2S,6R,7R)-2,7-epoxydihydro-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  Mikami, Yoichi; Fukunaga, Yumiko; Hieda, Tadaharu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 1, p. 331 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 Rh on carbon 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟过氧乙酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 213.08h， 生成 (S)-2-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402

文献信息

• A natural product was shown to be of low optical purity: synthesis of (2,5,6,8)-2,5-epoxy-6,8-megastigmadiene, its (6,8)-isomer and (2,6,7,8)-2,7-epoxy-4,8-megastigmadiene. The constituents of absolute
  作者：Kenji Mori、Hiroshi Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90549-6

  日期：1986.1

  The title compounds were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone. (6E,8E)-2,5-Epoxy-6,8-megastigmadiene isolated as a minor constituent of Osmanthus absolute was shown to be of only ca. 11% e.e. enriched in (2S,5R) - (+) -isomer.

  由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成标题化合物。孤立的（6E，8E）-2,5-Epoxy-6,8-megastigmadiene作为桂花的次要成分，显示出只有大约6.5％。11％ee富含（2S，5R）-（+）-异构体。
• Yanai, Makoto; Sugai, Takeshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2373 - 2378
  作者：Yanai, Makoto、Sugai, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。
• Mikami, Yoichi; Fukunaga, Yumiko; Hieda, Tadaharu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 1, p. 331 - 332
  作者：Mikami, Yoichi、Fukunaga, Yumiko、Hieda, Tadaharu、Obi, Yukiteru、Kisaki, Takuro

  DOI：——

  日期：——