(2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol | 133443-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
• CAS: 133443-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IORZQMYUICIILK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 [(2S,4aS)-5-acetyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane family

  摘要：

  Synthesis, from 2-methylcyclohexane-1,3-dione and 2-methylcyclopentane-1,3-dione, of optically pure bicyclic intermediates representing the A/B and D/E fragments required for an approach to isoarborinol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96159-9
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydronaphthalene]-2'-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联沃尔夫夫重排-分子内烯酮杂-Diels-Alder反应合成枣核苷皂苷的六环三萜核。

  摘要：

  大枣甙是皂素天然产物，据报道具有免疫佐剂，抗癌，抗菌，抗真菌和抗甜活性。三萜成分jujubogenin包含一个独特的三环缩酮基序，该基序包含DEF环系统。在本文中，我们描述了我们在利用分子间的Diels-Alder反应组装C环和串联Wolff重排-分子内烯酮杂Diels-Alder反应以形成DF环系统的过程中全枣合成的努力。 。然后将所得双环烯醇醚进行酸催化的环化反应，使E环闭合，从而提供了jujubogenin的六环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.051

文献信息

• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。
• Microbial allylic hydroxylation of some octalone derivatives
  作者：J. Ouazzani、S. Arseniyadis、R. Alvarez-Manzaneda、E. Cabrera、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74850-7

  日期：1991.1

  7β-Hydroxy octalone derivatives are obtained efficiently by allylic hydroxylation of and with Rhizopus arrhizus.

  7β羟基octalone衍生物通过的烯丙基羟基化有效地获得并用少根根霉。
• Microbial hydroxylations of further octalin derivatives
  作者：Jamal Ouazzani、Arséniyadis Siméon、Ramon Alvarez-Manzaneda、Angel Rumbero、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85019-2

  日期：1991.4

  The allylic hydroxylation of octalin derivatives with proceeds with high to excellent yields, even in the presence of substituents such as acetate, phosphate, free ketone or dioxolane, but not a benzyl group. One of the Me groups of a t-Bu ether can be hydroxylated.

  即使存在取代基，例如乙酸盐，磷酸盐，游离酮或二氧戊环，但不存在苄基的情况下，辛醇衍生物的烯丙基羟基化也能以高至优异的产率进行。t-Bu醚的Me基之一可以被羟基化。
• Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Jamal Ouazzani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85563-0

  日期：1994.1

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.