3-[(7R,8S)-8-methyl-8-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propanal | 183815-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(7R,8S)-8-methyl-8-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propanal
• CAS: 183815-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: LKBQQPCOPGCLMJ-XQJPYQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7R,8S)-8-methyl-8-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propanal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium benzoate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (MeO)3BF₄ 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 毛地黄毒苷配基
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(7R,8S)-8-methyl-8-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  天然 Cardenolide 的全合成：(+)-洋地黄毒苷

  摘要：

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮

  DOI：

  10.1021/ja962163m

文献信息

• The Total Synthesis of a Natural Cardenolide:  (+)-Digitoxigenin
  作者：Gilbert Stork、Fred West、Hee Yoon Lee、Richard C. A. Isaacs、Shino Manabe

  DOI：10.1021/ja962163m

  日期：1996.1.1

  chose to approach the construction of the tricyclic enone 2 via an intramolecular [4 + 2] cycloaddition, as schematized in Figure 1. We initiated the synthesis from the monoketal (-)-3, prepared by applying to the readily available (S)-enantiomer of the Wieland Miescher ketone,5 the sequence previously described6 using its racemate. Ozonolysis of the trimethylsilyl enol ether of 3 gave, in a not unprecedented

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮