1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-one | 439292-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-one
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropan]-2-one；1-(Hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropan]-2-one；1-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 439292-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AZTQEHBDWZOQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 环己烷 、 乙基苯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 3'-chloro-8'-(methoxymethyl)-5',6',7',8'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,9'-[1,2]diaza[5,8]methanocinnoline]
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。

  公开号：

  US20150126491A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种由旧思想合成的新颖的冰片烷。

  摘要：

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。

  DOI：

  10.1021/jo011087p

文献信息

• A Short Synthesis of 10-Hydroxy 7-Spirocyclopropanated Camphor
  作者：Yu-Rong Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo0509962

  日期：2005.9.1

  A short alternative synthesis of the title 10-hydroxy 7-spirocyclopropanated camphor (4) en route to 10-hydroxycamphor (5) was achieved from cyclopentadiene-derived 4-benzyl-oxymethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (6a) by a facile regioselective Diels-Alder cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile in an overall yield of 20%.
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,8-METHANOCINNOLINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3066082A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US9981916B2
  申请人：——

  公开号：US9981916B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,8-METHANOCINNOLINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-5,8-MÉTHANOCINNOLINE À TITRE DE MODULATEURS RORC POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015067575A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds of the formula (I) : or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar1, R, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein.. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.
• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150126491A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar 1 , R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。