ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate | 439292-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-7-carboxylate
• CAS: 439292-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZXDULLDIISFZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 2-chloro-1-hydroxymethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropane)-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种由旧思想合成的新颖的冰片烷。

  摘要：

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。

  DOI：

  10.1021/jo011087p
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ethyl spiro[2.4]hepta-4,6-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种由旧思想合成的新颖的冰片烷。

  摘要：

  旨在合成在C-4处具有碳取代基的螺[2.4]庚-4,6-二烯，我们研究了从螺[2.4]庚-4,6-二烯（1）中获得的硫三环2的溶剂分解反应。和硫光气经[4 + 2]环加成。用甲醇或乙醇形成酯7和8的混合物。硫代磺酸酯8的脱硫得到螺和螺[2.4]庚-4,6-二烯-4-羧酸甲酯（10a，b）。通过LiAlH（4）还原从10b制备相应的醇（11）。乙四腈与4-取代的螺[2.4]庚-4,6-二烯结合，得到[4 + 2]环加合物12a-c。11和2-氯丙烯腈之间的Diels-Alder反应得到螺（双环[2.2.1]庚-5-烯-7,1'-环丙烷）衍生物14a，该衍生物可通过三步转化为rac-10-羟基樟脑（17） 。

  DOI：

  10.1021/jo011087p

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20100292128A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Described are spiroalkyl- and -alkenylketones and esters thereof, a method for their production and fragrance compositions comprising them.

  描述了螺环烷基和烯基酮及其酯类，以及它们的生产方法和包含它们的香精组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2167621A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• ORGANIC COMPOUNDS AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2167621B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• US9012391B2
  申请人：——

  公开号：US9012391B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2008151455A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Described are spiroalkyl- and -alkenylketones and esters thereof, a method for their production and fragrance compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne des spiroalkyl- et -alcénylcétones et leurs esters, ainsi que leur méthode de préparation et des compositions de parfum les ccomprenant.