7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-(3,3-dimethylallyloxy)isoflavone | 849338-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-(3,3-dimethylallyloxy)isoflavone
• 英文别名: 3-[2,4-Bis(2-methoxyethoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 849338-75-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₂
• 分子量: 618.678
• InChiKey: RUQBSVROOFUIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  706.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-(3,3-dimethylallyloxy)isoflavone 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 Montmorillonite K₁₀ 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二乙基苯胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 5'-hydroxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzaldehyd 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-(3,3-dimethylallyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f

文献信息

• The first total synthesis of kwakhurin, a characteristic component of a rejuvenating plant, “kwao keur”: toward an efficient synthetic route to phytoestrogenic isoflavones
  作者：Fumihiro Ito、Misako Iwasaki、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa、Yoshihiro Higuchi

  DOI：10.1039/b414955f

  日期：——

  A convergent synthesis of kwakhurin (5), a characteristic estrogen-like isoflavone of Pueraria mirifica(Leguminosae), is described. Isoflavone skeleton 31 was constructed by Suzuki-Miyaura coupling of 3-bromochromone 26 (AC-ring) and arylboronic acid 30 (B-ring) in the presence of TBAB as an additive. Microwave-assisted coupling was also examined, but did not improve the yield. Baeyer-Villiger oxidation

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。