鼠尾草酚酮 | 119400-86-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鼠尾草酚酮
• 英文名称: salviolone
• 英文别名: 9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-10-one
• CAS: 119400-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: QATRODNHXVHGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

鼠尾草酚酮是一种酮类衍生物，可用作医药原料。

制备

鼠尾草酚酮的制备方法如下：取白花丹参根粗粉10kg，用95%乙醇超声提取3次后合并提取液，回收乙醇至无醇味得浸膏。将浸膏加适量水溶解，再用醋酸乙酯萃取，得到87g萃取物。通过反复硅胶柱色谱分离、重结晶，最终得到了化合物Ⅰ～Ⅳ。其中，化合物Ⅲ即为鼠尾草酚酮。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,5-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalene-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 268.92h， 生成 鼠尾草酚酮
  参考文献：
  名称：

  Structures of Diterpenoid Tropolones, Salviolone and Miltipolone, from the Root ofSalvia miltiorrhizaBunge

  摘要：

  我们分离出了一种新型的双堇菜萜类化合物和一种堇菜萜类化合物，它们分别具有一个苯并三氢堇菜萜类化合物和一个三氢堇菜萜类化合物分子，即沙维酮（8）和米蒂波龙（15），并通过光谱方法确定了它们的结构。柳黄酮的结构通过全合成得到了证实。这些化合物对培养细胞具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3422

文献信息

• Mori, Masahito; Inouye, Yoshinobu; Kakisawa, Hiroshi, Chemistry Letters, 1989, p. 1021 - 1022
  作者：Mori, Masahito、Inouye, Yoshinobu、Kakisawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MASAHITO;INOUYE, YOSHINOBU;KAKISAWA, HIROSHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1021-1022
  作者：MORI, MASAHITO、INOUYE, YOSHINOBU、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• HARO, GINDA;KAKISAWA, HIROSHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1599-1602
  作者：HARO, GINDA、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Chinese traditional medicines for psoriasis
  申请人：——

  公开号：US20030152588A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to disclose some Chinese formula for psoriasis. Whether treatment for psoriasis is targeted at both the hyperproliferative and inflammatory aspect of the topical therapy. Specially, the administration dosage is soft gel, cream, tincture and aerosol etc. topical dosages.