(R)-(+)-氢化小檗碱 | 2086-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-氢化小檗碱
• 英文名称: (R)-(+)-canadine
• 英文别名: (+)-canadine；(+)-Tetrahydroberberin；(+)-Tetrahydroberberine；(R)-Canadine；(1R)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• CAS: 2086-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: VZTUIEROBZXUFA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°
• 比旋光度：
  D15 +299° (chloroform)
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-氢化小檗碱 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以11.4%的产率得到berberine iodide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱血红碱碱，氯丁嘌呤和马卡平的生物合成

  摘要：

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660208
• 作为产物：
  描述：

  四氢小檗碱 在 (-)-3-bromocamphor-8-sulphonic acid 作用下， 生成 (R)-(+)-氢化小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Julian, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1131,1137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric total synthesis and identification of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents possessing a dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A multi-action profile
  作者：Haifeng Sun、Liyuan Zhu、Huicui Yang、Wangke Qian、Lin Guo、Shengbin Zhou、Bo Gao、Zeng Li、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Xuechu Zhen、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.016

  日期：2013.2

  An effective and rapid method for the microwave-assisted preparation of the key intermediate for the total synthesis of tetrahydroprotoberberines (THPBs) including l-stepholidine (l-SPD) was developed. Thirty-one THPB derivatives with diverse substituents on A and D ring were synthesized, and their binding affinity to dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors were determined. Compounds

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。
• [EN] TETRAHYDROPROTOBERBINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROPROTOBERBINES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：MILLER JAMES JACKSON

  公开号：WO2013020229A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Tetrahydroprotoberbine (THPB) compounds and their use in the treatment of neurological, psychiatric and neurodegenerative diseases is provided. The compounds include d-govadine, l-govadine and racemic govadine, as well as d-THPBs of general formula (I). Enantioselective processes for preparing compounds of formula (I), and d- and l-govadine are also provided.(I)

  提供了Tetrahydroprotoberbine (THPB)化合物及其在治疗神经系统、精神疾病和神经退行性疾病中的用途。这些化合物包括d-govadine、l-govadine和racemic govadine，以及通式(I)的d-THPBs。还提供了制备通式(I)化合物和d-、l-govadine的对映选择性过程。(I)
• Formation and Conformation of Baicalin–Berberine and Wogonoside–Berberine Complexes
  作者：Jing-Rong Wang、Takashi Tanaka、Hong Zhang、Isao Kouno、Zhi-Hong Jiang

  DOI：10.1248/cpb.60.706

  日期：——

  It is well-known that baicalin-berberine complex (1) precipitates in the water decoction of numerous Chinese Medicinal formulae containing Radix Scutellariae and Rhizoma Coptidis or Cortex Phellodendri. In the current study, ionic interaction between the carboxylate ion of baicalin and the quaternary ammonium ion of berberine was revealed to be responsible for the formation of 1 and wogonoside-berberine

  众所周知，黄ical素-小ber碱复合物（1）在许多含有黄S，黄连或黄柏的中药配方的水煎剂中沉淀。在目前的研究中，通过FAB-MS和NMR滴定实验发现，黄ical苷的羧酸根离子与小ber碱的季铵离子之间的离子相互作用是造成1和wogonoside-berberine（2）形成的原因。另外，在1和2中观察到的核Overhauser效应光谱（NOESY）相关性表明这两种配合物的构象完全不同，这一事实进一步得到了事实的支持，即通过还原1得到的卡丹犬的[α]（D）为与从2获得的符号相反的符号。
• Intramolecular addition of amines to chiral vinyl sulfoxides, total synthesis of ()-(+)-canadine
  作者：Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96613-9

  日期：1987.1

  The intramolecular conjugate addition of an amine to the chiral vinyl sulfoxides and to give chiral isoquinolines and is reported. Isoquinoline is converted to ()-(+)-Canadine via an intramolecular Pummerer reaction.

  分子内共轭加成的胺的手性乙烯基亚砜和，得到手性的异喹啉和报道。异喹啉通过分子内Pummerer反应转化为（）-（+）-卡丹丁。
• 52. Zur Kenntnis des Hofmann'schen Abbaus der Alkaloide der Phenanthren- (Apomorphin-) Reihe
  作者：J. Gadamer

  DOI：10.1002/ardp.19152530120

  日期：——