Berberinol | 10134-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Berberinol
• 英文别名: 7,8-dihydro-8-hydroxyberberine；8-hydroxy-7,8-dihydroberberime；8-hydroxy-7,8-dihydroberberine；8-hydroxydihydroberberine；9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ol；umbellatine；9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13,13a-didehydro-8-berbinol；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-ol
• CAS: 10134-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: ZRBGFWOXAQPDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-149 °C
• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Berberinol 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 3,4-二甲氧酞酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到Berberinol
  参考文献：
  名称：

  新型电中性小檗碱衍生物的合成与研究

  摘要：

  获得电中性 8-取代小檗碱的可能性已通过实验以及 DFT/B3LYP 和使用 6-311+G(d,p) 基组的从头算MP2/HF 量子化学计算得到证明。在碱性介质中，可以用诸如甲基酮、乙酸酯、腈、偕二和三卤代烷烃等 C-亲核试剂取代小檗碱的 C-8 位。这个过程逐步进行。首先，小檗碱受到氢氧根阴离子的攻击，形成共价键合的 8-羟基小檗碱，然后 8-羟基小檗碱与非电离（分子）形式的亲核试剂反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03055-0

文献信息

• Reduktionen quartärer cyclischer Ammoniumsalze mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19490320340

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass sich quartäre cyclische Ammoniumsalze, die sich vom Chinolin oder Isochinolin als Grundkörper ableiten, durch Lithiumaluminiumhydrid zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen. Diese Methode hat manchmal, gegenüber der klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit, gewisse Vorteile.

  Es wird gezeigt，Dss sichquartäreCyclische Ammoniumsalze，Chinolin oder Isochinolin alsGrundkörper能力，Durch锂铝氢化物zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen。Diese Methode帽子，Gegenüberder klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit，Gewisse Vorteile。
• Die Struktur des „Berberinoxims” nach Gadamer
  作者：Hans Möhrle、Martin Biegholdt

  DOI：10.1002/ardp.19823151105

  日期：——

  Die von Gadamer als „Berberinoxim”︁ beschriebene Verbindung 4 wird als ringgeschlossenes N‐substituiertes Hydroxylamin 6 erkannt. Auch das ursprünglich als offenkettige Schiff' sche Base beschriebene Produkt 5 aus Berberinol mit 4‐Dimethylaminoanilin erwies sich jetzt als cyclisches Aminal 11. Durch Darstellung weiterer analoger Derivate wurden die Befunde erhärtet. Auch spektroskopisch ergab sich

  Gadamer描述为“小檗碱肟”︁的化合物4被认为是闭环的N-取代羟胺6。小檗醇与 4-二甲氨基苯胺的产物 5 最初被描述为开链希夫碱，现在也被证明是环状氨基 11。该结果通过进一步类似衍生物的制备得到证实。光谱也没有给出小檗碱醛形式的迹象。
• Isoquinoline alkaloids: a¹⁵N NMR and x-ray study. Part 2
  作者：Radek Marek、Jaromír Marek、Jiří Dostál、Eva Táborská、Jiří Slavík、Roger Dommisse

  DOI：10.1002/mrc.1084

  日期：2002.11

  systematic 15N NMR study of isoquinoline alkaloids, we report a contribution extending our previous paper. The 15N NMR chemical shifts and 15N,1H long‐range coupling pathways of tertiary and quaternary isoquinoline alkaloids of several constitutional types are presented. The selected compounds belong to the protoberberine, proaporphine, pavinane, rhoeadine and phtalideisoquinoline classes of alkaloids and were

  继续我们对异喹啉生物碱的系统 15N NMR 研究，我们报告了扩展我们之前论文的贡献。介绍了几种结构类型的叔和季异喹啉生物碱的 15N NMR 化学位移和 15N,1H 长程耦合途径。选定的化合物属于原小檗碱、前阿朴啡、pavinane、rhoeadine 和邻苯二酚异喹啉类生物碱，并通过梯度选择的逆检测多键相关实验（GHMBC 和 GSQMBC）进行研究。此外，报告和讨论了 stylopine、mecambridine、norchelerythrine、isothebaine 和 mecambrine 的 X 射线数据和主要几何参数。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• 13,13a-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention provides 13,13a-dihydroberberine derivatives or their physiologically acceptable salts represented by the following formula, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 13,13a-dihydroberberine derivatives have an activity of promoting glucose absorption in muscle cells, and the whole animal tests show that the present compounds have effects on improving glucose-tolerance and insulin-resistance, facilitating weight loss, relieving fatty liver and the like. Thus, the present compounds can be used in treating diabetes mellitus, adiposity, fatty liver and complications thereof induced by insulin resistance.

  本发明提供了由下式表示的13,13a-二氢小檗碱衍生物或其生理上可接受的盐、由其组成的药物组合物及其用途。13,13a-二氢小檗碱衍生物具有促进肌肉细胞吸收葡萄糖的活性，整体动物试验表明，本发明化合物具有改善糖耐量和胰岛素抵抗、促进减肥、缓解脂肪肝等作用。因此，本化合物可用于治疗胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。
• Spaeth; Quietensky, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2270
  作者：Spaeth、Quietensky

  DOI：——

  日期：——