(R)-(+)-杜鹃花二乙酸酯 | 85120-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (R)-(+)-杜鹃花二乙酸酯
• 英文名称: (R)-(+)-4-(4'-acetoxyphenyl)-2-butyl acetate
• 英文别名: (R)-4-(4'-acetyloxyphenyl)-2-butyl acetate；rhododendrol diacetate；(R)-(+)-rhododendrol diacetate；[4-[(3R)-3-acetyloxybutyl]phenyl] acetate
• CAS: 85120-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IDWHTWMEVYBAMH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-杜鹃花二乙酸酯 在 silica-supported phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(R)-(+)-4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  系列“新型合成方法研究：”中的第148部分：使用二氧化硅负载的磷钼酸对醇，苯酚和胺进行选择性乙酰化和对芳香族乙酸酯进行选择性脱保护

  摘要：

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700292
• 作为产物：
  描述：

  覆盆子酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase AK 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(+)-杜鹃花二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic Rhododendrol by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation

  摘要：

  Both (R)- and (S)-enantiomers of rhododendrot were prepared in high enantiomeric exess by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS)-catalyzed acetylation of racemic 1 with vinyl acetate at room temperature. Especially, in the case of using acetonitrile as the solvent, by-products 4 and 5 were minimized.

  DOI：

  10.1081/scc-120018756

文献信息

• Enzymatic Production of Both Enantiomers of Rhododendrol
  作者：Musa M. Musa

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16581

  日期：——

  An asymmetric synthetic approach to produce (R)- and (S)-rhododendrol is described. W110A Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (W110A TeSADH), an (S)-specific mutant of TeSADH, is used in this approach. The enantioselective reduction of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone catalyzed by W110A TeSADH yielded (S)-rhododendrol, the Prelog product. The anti-Prelog product, (R)-rhododendrol, is produced from (rac)-rhododendrol through enantiospecific kinetic resolution catalyzed by W110A TeSADH.

  本文描述了一种非对称合成方法来制备（R）-和（S）-杜鹃醇。该方法使用了W110A Thermoanaerobacter ethanolicus的次级醇脱氢酶（W110A TeSADH），这是一种对（S）-型具有选择性的TeSADH变异体。W110A TeSADH催化的4-（4-羟基苯基）-2-丁酮的不对称还原反应生成了Prelog产物，即（S）-杜鹃醇。而反Prelog产物，即（R）-杜鹃醇，则是通过W110A TeSADH催化的（外消旋）-杜鹃醇的立体特异性动力学拆分得到的。
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure zingerols by lipase-catalyzed transesterification and efficient synthesis of their analogues
  作者：Takashi Kitayama、Sachiko Isomori、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.013

  日期：2013.6

  readily available from ginger, can be easily transformed into chiral derivatives. Zingerol 2, a reduced product of zingerone 1 is expected to be an important new medicinal lead compound. We have achieved a concise synthesis of optically active zingerol (R)-2 and (S)-2 by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of racemic 2. Under the optimized conditions, a lipase from Alcaligenes sp

  容易从姜中获得的非手性姜油酮1可以容易地转化为手性衍生物。姜油酮1的还原产物Zingerol 2被认为是重要的新药用铅化合物。我们已经通过脂肪酶催化的消旋体2的立体选择性酯交换反应实现了光学活性姜油醇（R）-2和（S）-2的简明合成。在优化的条件下，来自Alcaligenes sp。的脂肪酶。（Meito QLM）和乙酸乙烯酯在i -Pr 2 O或己烷中于35°C在1小时内得到醇（S）-2和具有高对映选择性的乙酸盐（R）-9而不会产生乙酰化的副产物。由于通过脂肪酶催化的酯交换反应获得了旋光性（S）-2和（R）-9，因此可以合成其他对映体纯的新型化合物。
• Resolution of Racemic Rhododendrol by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Yoshifumi Yuasa、Shiroshi Shibuya、Yoko Yuasa

  DOI：10.1081/scc-120018756

  日期：2003.1.5

  Both (R)- and (S)-enantiomers of rhododendrot were prepared in high enantiomeric exess by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS)-catalyzed acetylation of racemic 1 with vinyl acetate at room temperature. Especially, in the case of using acetonitrile as the solvent, by-products 4 and 5 were minimized.
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。