2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptose trimethylene dithioacetal | 84247-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-ol
• CAS: 84247-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S₂
• 分子量: 320.518
• InChiKey: LTJCGMLCBCJQHL-CKIKVBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptose trimethylene dithioacetal 在 二氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-D-glucopyranose 在 钯 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 正己烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.08h， 生成 2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5