1-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptitol | 84247-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptitol
• CAS: 84247-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: PKOKGJWNIXIZAN-QZPUYBJASA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5