二氟乙酸 | 381-73-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氟乙酸
• 中文别名: 二氟醋酸
• 英文名称: Difluoroacetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 381-73-7
• 化学式: C₂H₂F₂O₂
• mdl: MFCD00004220
• 分子量: 96.0335
• InChiKey: PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1 °C (lit.)
• 沸点：
  132-134 °C (lit.)
• 密度：
  1.526 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 溶解度：
  20℃有机溶剂中的溶解度为540.54g/L
• LogP：
  0.601 at 37℃
• 亨利常数：
  3.30e-08 atm-m3/mole

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  AG9900000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（特别是防止吸湿）。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氟乙酸；二氟醋酸
化学品英文名称：	Difluoroacetic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	381-73-7
分子式：	C 2 H 2 F 2 O 2
分子量：	96.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氟乙酸；二氟醋酸

有害物成分 含量 CAS No. 二氟乙酸 100 381-73-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入，可引起喉和支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎和肺水肿等。接触后，可引起烧灼感、咳嗽、眩晕、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	78
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。及时换洗工作服。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-1
沸点(℃)：	132～134
相对密度(水=1)：	1．5260
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	78
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 2 H 2 F 2 O 2
分子量：	96.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于水、醇、苯、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

二氟乙酸具有强烈的酸性。由于羧基中的氧原子可以失去一个质子形成相应的负离子，而氟原子的吸电子效应会拉近羧基内的电子云分布，增强氧原子的负电性，从而促进质子的脱离。

用途

二氟乙酸因其显著的酸性，在有机合成中用作中间体和催化剂，并且还可以作为反应溶剂。它在基础有机化学中有一定的应用价值。此外，二氟乙酸还可用于制备含氟有机分子，例如含氟药物和含氟聚合物。

化学性质

熔点：-1℃
沸点：134℃
相对密度：1.526

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-[(R)-1-(5-bromo-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl]-2,2-difluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146759

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟乙烷 在 双氧水 作用下， 以88%的产率得到二氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种二氟乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种二氟乙酸的合成方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的二氟乙酸的合成方法，以1,1‑二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料，一步制备二氟乙酸，未反应的1,1‑二氟乙烷（R152a）经回收后循环使用，目标产物的选择性和转化率高，对设备无腐蚀，安全环保。所用催化剂为固体酸催化剂，催化效率高，可反复使用，反应完成后易于与反应体系分离，尤其适合用于以1,1‑二氟乙烷（R152a）与过氧化氢为原料制备二氟乙酸。所采用的原料均为常见试剂，来源广、价格便宜、反应条件温和、反应过程易于控制。所制得的二氟乙酸产品产率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112538008B
• 作为试剂：
  描述：

  difluoroacetate 、 5-溴吲哚啉-2-酮 在 二氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到4-(4-Bromophenyl)-2-(difluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  10.1126/science.adm8902

  摘要：

  电化学提供了一种合成高附加值精细化学品的可持续合成路线，但常常受到电极与目标位点以外的氧化还原敏感功能团之间竞争性电子转移的限制。本文中，我们描述了一种基于离子屏蔽的异质光电催化策略，通过施加传质限制来反转由热力学决定的电子转移顺序。该策略通过使用三氟乙酸盐（一种廉价且相对惰性的三氟甲基（CF₃）来源）实现了对敏感杂环芳烃的脱羧三氟甲基化。该策略利用三氟乙酸根阴离子在正极性掺钼三氧化钨（WO₃）光阳极上的静电吸附形成的离子屏蔽层，阻止了底物与光生空穴之间的不期望电子转移。通过使用光电化学流动池，我们展示了该方法的实用性，包括稳健的光阳极稳定性（约380小时）、良好的底物适用范围以及放大的能力，以实现100克规模的合成。

  DOI：

  10.1126/science.adm8902

文献信息

• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Water Sculpts the Distinctive Shapes and Dynamics of the Tumor-Associated Carbohydrate Tn Antigens: Implications for Their Molecular Recognition
  作者：Iris A. Bermejo、Imanol Usabiaga、Ismael Compañón、Jorge Castro-López、Aran Insausti、José A. Fernández、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús Jiménez-Barbero、Juan L. Asensio、Jesús M. Peregrina、Gonzalo Jiménez-Osés、Ramón Hurtado-Guerrero、Emilio J. Cocinero、Francisco Corzana

  DOI：10.1021/jacs.8b04801

  日期：2018.8.8

  arrangement of αGalNAc- O-Thr features a water molecule bound into a "pocket" between the sugar and the threonine. This mechanism is supported by trapping, for the first time, such localized water in the crystal structures of an antibody bound to two glycopeptides that comprise fluorinated Tn antigens in their structure. According to several reported X-ray structures, installing oxygenated amino acids

  肿瘤相关碳水化合物 Tn 抗原包括两种变体，αGalNAc-O-Thr 和 αGalNAc-O-Ser。在溶液中，它们表现出不同的形状和动力学，并以不同的方式与相同的蛋白质受体结合。在这里，我们通过实验和理论上证明了它们在气相中的构象偏好高度相似，揭示了水的重要作用。我们建议水分子促进苏氨酸衍生物中糖苷键周围的旋转，屏蔽其疏水性甲基并允许抗原极性区域的最佳溶剂化。αGalNAc-O-Thr 的不寻常排列特点是水分子结合在糖和苏氨酸之间的“口袋”中。这种机制是第一次被诱捕支持，抗体晶体结构中的这种局部水与两种糖肽结合，这些糖肽在其结构中包含氟化 Tn 抗原。根据一些报道的 X 射线结构，在受体的特定区域安装含氧氨基酸，能够将桥接水分子置换到本体溶剂中，可以促进 Tn 抗原与苏氨酸的分子识别。总的来说，我们的数据还解释了水如何微调相似分子的 3D 结构特征，这反过来又是它们不同生物活性的背后。

表征谱图