[(2Z,4R,5E,7S,9R)-1-bromo-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,5-dien-4-yl]oxy-triethylsilane | 324753-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2Z,4R,5E,7S,9R)-1-bromo-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,5-dien-4-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 324753-36-8
• 化学式: C₂₁H₄₁BrOSi
• 分子量: 417.545
• InChiKey: LQVBCWDAQMGCFB-FZDYXXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,4R,5E,7S,9R)-1-bromo-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,5-dien-4-yl]oxy-triethylsilane 在 palladium diacetate 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯溴甲烷 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'O,4'O-dimethylfuniculosin
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 Rh/Al₂O₃ manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2Z,4R,5E,7S,9R)-1-bromo-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,5-dien-4-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9

文献信息

• Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin
  作者：David R Williams、Patrick D Lowder、Yu-Gui Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01496-9

  日期：2000.12

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.