methyl (E,4R,7S,9R)-5,7,9-trimethyl-4-triethylsilyloxyundec-5-en-2-ynoate | 324753-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,4R,7S,9R)-5,7,9-trimethyl-4-triethylsilyloxyundec-5-en-2-ynoate
• CAS: 324753-34-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: UTJRCKCBRJNOSG-NLOMAMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,7S,9R)-5,7,9-trimethyl-4-triethylsilyloxyundec-5-en-2-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2Z,4R,5E,7S,9R)-3,5,7,9-tetramethyl-4-triethylsilyloxyundeca-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2,4-dimethyl-1-hexanol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4R,7S,9R)-5,7,9-trimethyl-4-triethylsilyloxyundec-5-en-2-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9

文献信息

• Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin
  作者：David R Williams、Patrick D Lowder、Yu-Gui Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01496-9

  日期：2000.12

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.