13-O-β-sophorosyl-steviol | 41093-60-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-β-sophorosyl-steviol
• 英文别名: (1R,5R,9S,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 41093-60-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₃
• 分子量: 642.741
• InChiKey: OMHUCGDTACNQEX-YXHQYMSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  190℃ (methanol )
• 沸点：
  847.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

生物活性

Steviolbioside 是一种罕见的天然甜味剂，存在于甜菊叶中。研究表明，它对多种人类癌细胞具有抑制作用，并展现出研究乳腺癌的潜力。

化学性质

Steviolbioside 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于降血糖和食品甜味剂的应用领域。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-β-sophorosyl-steviol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 甲醇 、 cyclodextrin glucanotransferase 、 乙酸酐 、 γ-环糊精 、 barium(II) oxide 、 starch 作用下， 生成 stevioside 、 13-O-[β-maltosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol 、 13-O-[β-maltotriosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol 、 4''-O-α-maltotriosyl-stevioside
  参考文献：
  名称：

  Solubilization of Steviolbioside and Steviolmonoside with .GAMMA.-Cyclodextrin and Its Application to Selective Syntheses of Better Sweet Glycosides from Stevioside and Rubusoside.

  摘要：

  1、甜菊糖苷（S）和红没药苷（RU）的 13-O-糖基的 4-α-葡萄糖基化可显著增加甜度。对 S 和 RU 的 19-COO-β-葡萄糖基连接进行皂化，分别得到甜菊糖甙（SB）（=13-O-β-槐糖基-烷二醇）和甜菊糖单苷（SM）（=13-O-β-葡萄糖基-烷二醇），这两种物质在醋酸盐缓冲液中的溶解度都很低。研究发现，γ-环糊精（γ-CD）存在时，SM 和 SB 在缓冲溶液中的溶解度显著增加。借助 γ-CD 将 SB 溶解在缓冲溶液中，然后使用环糊精葡聚糖转移酶-淀粉系统对溶液进行 1，4-α-反式葡萄糖基化，得到在 13-O-糖基分子处被葡萄糖基化的产物混合物。这种混合物被乙酰化，乙酸酯经过 19-COOH 的化学β-葡萄糖基化，然后脱乙酰化，得到甜度优于 S 的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3172
• 作为产物：
  描述：

  stevioside 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到13-O-β-sophorosyl-steviol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIBIOTIC RESISTANCE MEDIATED BY ARN T
  [FR] INHIBITEURS DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES MÉDIÉE PAR L'ARN T

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的二萜化合物，其能够对抗由ArnT酶介导的抗生素耐药性，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗生素治疗中的辅助剂，用于治疗抗生素耐药性细菌感染。本发明还涉及将通式（I）的一个或多个化合物与至少另一种活性成分，特别是抗菌剂和/或抗生素，结合在一起的组合物，以及包含一个或多个通式（I）化合物或根据本发明的组合物和至少一种药用可接受的载体和/或载体的组合物，以及包含至少一种化合物、组合物或组合物的产品，特别是医疗器械。此外，本发明涉及使用通式（I）的化合物使细菌对抗菌剂或抗生素敏感化的用途，例如，科利斯汀（多粘菌素E）或多粘菌素B，以及一种体内或体外的方法，用于使细菌对抗菌剂或抗生素敏感化，包括将该细菌暴露于与科利斯汀一起使用的一个或多个通式（I）化合物。

  公开号：

  WO2021014422A1