(2Z,5S,6R,9S,10R,11E,15S,16S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-ol | 896104-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,5S,6R,9S,10R,11E,15S,16S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-ol
• CAS: 896104-63-5
• 化学式: C₄₁H₅₈O₂Si
• 分子量: 610.996
• InChiKey: PLVAFVOXBOHAAB-CHVQRSFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5S,6R,9S,10R,11E,15S,16S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2Z,5S,6R,9S,11E,15S,16S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3R)-1-methyl-3-propan-2-yl-2-prop-2-ynylcyclopentyl]methoxy]silane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (2Z,5S,6R,9S,10R,11E,15S,16S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585

文献信息

• A Synthetic Approach toward Nitiol:  Construction of Two 1,22-Dihydroxynitianes
  作者：Michael S. Wilson、Jacqueline C. S. Woo、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo0604585

  日期：2006.5.1

  nitiol has culminated in the construction of two epimeric hydroxylated derivatives, the 1,22-dihydroxynitianes. Key stereodefining steps in the construction of the A-ring fragment (13) were the use of a siloxy−epoxide rearrangement reaction, a Pauson−Khand reaction, a Norrish 1 photochemical cleavage reaction, and a highly regio- and stereoselective hydrostannylation reaction of an ynoate. The stereochemistry

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。