B-溴代邻苯二氧硼烷 | 51901-85-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: B-溴代邻苯二氧硼烷
• 中文别名: B-溴甲基氯甲基酯；B-溴-1,2-苯二酚硼烷；B-溴邻苯二酚硼烷；2-溴-1,3,2-苯并二氧硼烷
• 英文名称: bromocatecholborane
• 英文别名: B-bromocatecholborane；2-Bromo-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 51901-85-0
• 化学式: C₆H₄BBrO₂
• 分子量: 198.812
• InChiKey: SAILTPCYIYNOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(lit.)
• 沸点：
  76 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  107 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也未发现任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R34,R37
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 2925 4.1/PG 2
• 危险性描述：
  H228,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: B-溴-1,2-苯二酚硼烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
B-Bromocatechol-borane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: B-Bromocatechol-borane
别名
: C6H4BBrO2
分子式
: 198.81 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-1,3,2-benzodioxaborole
-
化学文摘登记号(CAS 51901-85-0
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
处理及打开容器时, 必须小心。 产品对光照和潮湿敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 51 - 53 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
76 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
42 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2925 国际海运危规: 2925 国际空运危规: 2925
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-1,3,2-benzodioxaborole)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-1,3,2-benzodioxaborole)
国际空运危规: Flammable solid, corrosive, organic, n.o.s. (2-Bromo-1,3,2-benzodioxaborole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 (8) 国际海运危规: 4.1 (8) 国际空运危规: 4.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在温和条件下，可以选择性裂解某些醚类、酯类和安基甲酸酯类保护基团。对于该试剂常用的保护基团的反应活性如下：MOMOR, MEMOR > BOC > CBZ, tBuOR > PhCH2OR > CH2=CHCH2OR > tBuO2CR，其中二级烷基OR > PhCH2O2CR, 初级烷基OR >> 烷基O2CR。试剂B-氯邻苯二氧硼烷的反应活性低于1a（B-溴代邻苯二氧硼烷），适用于需要较高选择性的反应，如天然产物合成。此外，TBDMS、TBDPS 和 PMB 醚不会被该试剂影响。

用途简介

此处留空，暂无详细描述。

用途

在温和条件下可以选择性裂解某些醚类、酯类和安基甲酸酯类保护基团。对于常用保护基团的反应活性如下：MOMOR, MEMOR > BOC > CBZ, tBuOR > PhCH2OR > CH2=CHCH2OR > tBuO2CR，其中二级烷基OR > PhCH2O2CR, 初级烷基OR >> 烷基O2CR。试剂B-氯邻苯二氧硼烷的反应活性低于1a（B-溴代邻苯二氧硼烷），适用于需要较高选择性的反应，如天然产物合成。此外，TBDMS、TBDPS 和 PMB 醚不会被该试剂影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-溴代邻苯二氧硼烷 、 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面 1,2-二锂硫二硅烯的分离及其向 Si-B 杂化 2π 电子系统和平面四硼基二硅烯的转化

  摘要：

  锂试剂长期以来在合成化学中发挥着重要作用。然而，不饱和有机硅锂试剂数量很少。在此，我们描述了 1,2-二锂二硅烯的首次分离：[(硼基)SiLi] 2 ( 2 ) 通过还原 (硼基) 三溴硅烷( 1，硼基 = (HCArN) 2 B，以 73% 的产率制备， Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 ) 与锂在 Et 2 O 中。2与二卤硼烷 RBX 2的盐消除反应得到二硅硼烯 [(硼基)Si] 2 BR ( 3a–c )，而与B的两个等价物-溴儿茶酚硼烷 ((cat)BBr) 产生了第一个四硼基二硅烯 [(boryl)(cat)BSi] 2 ( 4 )。X 射线衍射分析和密度泛函理论计算表明，二硅烯2和四硼基二硅烯4具有几乎平面的几何形状，二硅烯3a-c是芳香族，具有硅 - 硼杂化 2π 电子离域结构。结果表明，1,2-二硫二硅烯2是一种强大的合成试剂，可用于构建具有独特电子结构的新型

  DOI：

  10.1039/d1sc05125c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到B-溴代邻苯二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  Method for converting ether groups to hydroxyl groups and ester groups

  摘要：

  一种将乙醚基（如烷基或芳基乙醚基）以及羧酸酯基（如烷基或芳基羧酸酯基）转化为羟基和羧酸基的方法，包括将至少含有一个乙醚基和/或羧酸酯基的化合物与2-卤代-1,3,2-苯并二氧杂硼烷反应，形成中间体，并通过淬入水中水解中间体以形成所需的最终产物。

  公开号：

  US04652635A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-trimethylsilylpyrrolidine 、 (R)-N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2-trimethylsilylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-硫代吡咯烷的动态热力学和动态动力学拆分

  摘要：

  动态拆分已被研究作为一种不对称合成 2-取代吡咯烷的方法。已经实现了在手性配体存在下外消旋 2-硫代吡咯烷的高度对映选择性亲电取代。有机锂化合物是通过相应的三丁基锡烷和正丁基锂的锡-锂交换或通过 N-（叔丁氧羰基）吡咯烷与仲丁基锂的去质子化来制备的。为动态分辨率研究了一系列 N 取代基和手性配体。解析的非对映体 2-硫代吡咯烷-手性配体配合物的亲电猝灭提供了对映体富集的 2-取代吡咯烷。与 N-烷基衍生物，the resolution occurs conveniently at (or just below) room temperature and either enantiomer of the product can be formed by appropriate choice of the chiral ligand. 不对称诱导的发生是由于对一种非对映体复合物的热力学偏好。发

  DOI：

  10.1021/ja061963m

文献信息

• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• Repurposing π Electrophilic Cyclization/Dealkylation for Group Transfer
  作者：Joseph A. Kaplan、Adena Issaian、Martin Stang、David Gorial、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/anie.202112351

  日期：2021.12

  Hijacking electrophilic cyclization intermediates allows for a pathway to acyclic tri- and tetrasubstituted alkenes with predictable regio- and stereochemistry. Mechanistic studies indicate concerted thioboration of the alkyne precedes rate-determining ring opening and investigate the effects of ring-size and functional groups on reaction selectivity.

  劫持亲电环化中间体允许获得具有可预测区域和立体化学的无环三和四取代烯烃的途径。机理研究表明炔烃的协同硫代硼化先于开环速率，并研究了环大小和官能团对反应选择性的影响。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• C−Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3‐Enynes
  作者：Ziyong Wang、Jason Wu、Walid Lamine、Bo Li、Jean‐Marc Sotiropoulos、Anna Chrostowska、Karinne Miqueu、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202108534

  日期：2021.9.20

  generated by a kinetically controlled halogen exchange between chlorocatecholborane and silylketene acetals, is described. These C−boron enolates are demonstrated to activate 1,3-enyne substrates in the presence of a Pd0/Senphos ligand complex, resulting in the first examples of a carboboration reaction of an alkyne with enolate-equivalent nucleophiles. Highly substituted dienyl boron building blocks are

  描述了由氯儿茶酚硼烷和甲硅烷基烯酮缩醛之间的动力学控制的卤素交换产生的新的碳结合硼烯醇化物家族。这些 C-硼烯醇化物被证明在 Pd 0 /Senphos 配体配合物存在的情况下激活 1,3-烯炔底物，从而产生了炔烃与烯醇化物等效的亲核试剂发生碳硼化反应的第一个例子。通过所描述的催化顺式碳硼化反应，以优异的位点、区域和非对映选择性产生高度取代的二烯基硼结构单元。