大麻酰胺 F | 163136-19-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 大麻酰胺 F
• 中文别名: 大麻酰胺F
• 英文名称: cannabisin F
• 英文别名: Cannabisin F；(Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-[4-[(E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]prop-2-enamide
• CAS: 163136-19-4
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈
• 分子量: 624.69
• InChiKey: JCUQMHMUDDMCSX-AADBSILNSA-N

物化性质

• 沸点：
  961.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 大麻酰胺 F
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y

文献信息

• Three acyclic bis-phenylpropane lignanamides from fruits of Cannabis sativa
  作者：Iwao Sakakibara、Yukinobu Ikeya、Koji Hayashi、Minoru Okada、Masao Maruno

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00773-m

  日期：1995.3

  Three new acyclic bis-phenylpropane lignanamides, named cannabisin E, F and G were isolated from the fruits of Cannabis sativa. Their structures have been elucidated based on spectral and chemical evidence.
• Total synthesis of cannabisin F
  作者：Ya-Mu Xia、Jun Xia、Chen Chai

  DOI：10.2478/s11696-013-0449-y

  日期：2014.1.1

  A practical eight-step synthesis of lignanamide cannabisin F starting from vanillin is reported for the first time. This synthetic strategy applies the aldol reaction followed by the Wittig reaction to afford the key 8-O-4′-neolignan intermediate diacid. The diacid was condensed with N,O-protected tyramine giving, after deprotection, cannabisin F.

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。