大麻酰胺 | 130508-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 大麻酰胺
• 中文别名: 大麻酰胺A；大麻素 A
• 英文名称: cannabisin A
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-2-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]naphthalene-2,3-dicarboxamide
• CAS: 130508-46-2
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₈
• 分子量: 594.621
• InChiKey: CLNINZAIEQRASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻酰胺 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 48.0h， 以114 mg的产率得到cannabisin I
  参考文献：
  名称：

  Cannabisin A, an arylnaphthalene lignanamide from fruits of Cannabis sativa

  摘要：

  A new lignanamide, named cannabisin A, a known lignanamide, grossamide, and three known amides, N-trans-caffeoyltyramine, N-trans-feruloyltyramine, N-p-coumaroyltyramine, were isolated from the fruits of Cannabis sativa. The structure of cannabisin A has been established as 6,7-dihydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalenedicarboxamide, on the basis of chemical and spectral evidence.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98242-6

文献信息

• Preparation, characterization, and physicochemical property of the inclusion complexes of Cannabisin A with β-cyclodextrin and hydroxypropyl-β-cyclodextrin
  作者：Peng-Wei Xu、Xiao-Fan Yuan、Hang Li、Yuan Zhu、Bing Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134168

  日期：2023.1

  water-solubility. The inclusion complexes of CA with β-CD (CA/β-CD IC) and the inclusion complexes of CA with HP-β-CD (CA/HP-β-CD IC) were prepared by the aqueous ethanol solution method. The Job's plot assay and Phase solubility assay revealed that the inclusion complexes of CA with β-CD/HP-β-CD formed at a 1:1 stoichiometric ratio. However, considering the inclusion process is reversible, the inclusion complexes

  大麻素 A (CA) 来源于大麻籽壳，具有抗氧化和抗神经炎症活性。然而，由于其溶解性差，其应用受到限制。在这项工作中，β-环糊精 (β-CD) 和 HP-β-环糊精 (HP-β-) 用于封装 CA 以增加其水溶性。采用乙醇水溶液法制备了CA与β-CD的包合物（CA/β-CD IC）和CA与HP-β-CD的包合物（CA/HP-β-CD IC）。Job's plot 分析和相溶解度分析表明，CA 与 β-CD/HP-β-CD 的包合物以 1:1 的化学计量比形成。然而，考虑到包合过程是可逆的，包合配合物以 1:2 的摩尔比制备。通过FT-IR、XRD、DSC、SEM和NMR对包合物的结构进行了鉴定。此外，结果1 H NMR、2D ROESY NMR 和分子对接进一步确定了包合物的可能构象。与纯 CA 相比，CA 在 CA/β-CD IC 和 CA/HP-β-CD IC 中的溶解度分别增加了 13