大麻隆 | 56496-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 大麻隆
• 英文名称: cis-nabilone
• 英文别名: 1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• CAS: 56496-90-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: GECBBEABIDMGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2945.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻隆 在 aluminum nickel sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 l-trans-1-hydroxy-3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6-dimethyl-9-amino-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  9-Amino-dibenzopyrans

  摘要：

  1-羟基-3-取代四氢和六氢二苯并[b，d]吡喃在9位具有氨基或氨基衍生物，可用作镇痛剂，抗抑郁剂，抗焦虑剂，降压剂和中间体。提供含有这种9-氨基衍生物的药物配方，以及治疗高血压的方法。

  公开号：

  US04152450A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1',1'-dimethyl-heptyl)-7,8-dihydro-1-hydroxyspiro[9H-dibenzo[b,d]pyran-9,2'-[1,3]-dioxolan]-6(10H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 大麻隆
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans

  摘要：

  1,9-二羟基-3-烷基-6a,7,8,9,10,10a-六氢-6H-二苯并[b,d]吡喃可用作降压药物、精神药物，特别是抗焦虑和/或抗抑郁药物，以及镇静和/或镇痛药物。

  公开号：

  US03968125A1

文献信息

• Process for converting cis-hexahydrodibenzo[b,d]pyran-9-ones to
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04054582A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Reaction of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibe nzo[b,d]pyran-9-ones with an aluminum halide in an unreactive organic solvent effects complete epimerization to provide the corresponding trans-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-di benzo[b,d]pyran-9-one.

  cis-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮在无反应性有机溶剂中与铝卤化物反应，完全发生对映异构化，生成相应的trans-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• Process for preparing
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04148809A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Reaction of a 5-substituted resorcinol with a 1-alkoxy-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene in the presence of a suitable catalyst affords the corresponding dl-cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-d ibenzo[b,d]pyran-9-one.

  在适当催化剂的存在下，5-取代间苯二酚与1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,4-环己二烯反应，得到相应的dl-顺式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Hexahydro-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as analgesic drugs
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03944673A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as an analgesic drug and pharmaceutical compositions containing same.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为镇痛药物及含有该药物的制药组合物。
• Hexahydro-dibenzo[b,d,]pyran-9-ones as psychotropic, particularly
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03953603A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as psychotropic drugs, particularly as anti-depressant drugs, and pharmaceutical compositions containing same.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为精神药物，特别是作为抗抑郁药物，并含有同样成分的制药组合物。