7α,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-triene | 26920-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 7α,18-dihydroxydehydroabietanol；7α-hydroxydehydroabietinol；abieta-8,11,13-triene-7α,18-diol；8,11,13-abietatriene-7α,18-diol；Abieta-8,11,13-trien-7α,18-diol；7alpha-Hydroxydehydroabietinol；(1R,4aS,9R,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-9-ol
• CAS: 26920-04-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: PORHOKHIMOFMMH-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-triene 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722
• 作为产物：
  描述：

  枞醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到7α,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  从市售松香酸合成了一系列脱氢松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.010

文献信息

• Constituent of pollen. XIII Constituents of Cedrus deodara Loud. (2)
  作者：TAICHI OHMOTO、KEEKO KANATANI (née INAGAKI)、KYOKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.229

  日期：——

  From the pollen grains of Cedrus deodara LOUD., five known compounds, dehydroabietic acid (I), 15-hydroxydehydroabietic acid (II), 7α, 18-dihydroxydehydroabietanol (IV), naringenin (VI) and β-sitosteryl β-D-glucoside (VII), and two new compounds, 7β, 15-dihydroxydehydroabietic acid (III) and hexadecane-1, 16-diol 7-caffeoyl ester (V), were isolated. The structures of III and V were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  从欧洲雪松（Cedrus deodara LOUD.）的花粉粒中发现了五种已知化合物、分离出了五种已知化合物：脱氢松香酸（I）、15-羟基脱氢松香酸（II）、7α，18-二羟基脱氢松香醇（IV）、柚皮苷（VI）和 β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷（VII），以及两种新化合物：7β，15-二羟基脱氢松香酸（III）和十六烷-1，16-二醇 7-咖啡酰酯（V）。根据光谱研究和化学证据阐明了 III 和 V 的结构。
• Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473
  作者：Defaye-Duchateau,G.

  DOI：——

  日期：——
• US2750363
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、David Pérez-Guaita、Julieth Correa-Royero、Bibiana Zapata、Lee Agudelo、Ana Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.010

  日期：2010.2

  A series of C18-oxygenated derivatives of dehydroabietic acid were synthesized from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities.

  从市售松香酸合成了一系列脱氢松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。