(1R,4aR,5S,6S,8aR)-methyl 5-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-decahydronaphthalene-1-carboxylate | 1452393-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,5S,6S,8aR)-methyl 5-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-decahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,5S,6S,8aR)-5-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1452393-53-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: NNLIBSPYLCYJPO-MGFHSNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,6S,8aR)-methyl 5-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-decahydronaphthalene-1-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 113.08h， 生成 (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a-decahydro-11bH-benzo[a]fluorene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 吡啶 、 sodium periodate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 186.17h， 生成 (1R,4aR,5S,6S,8aR)-methyl 5-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-decahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c

文献信息

• First synthesis of antitumoral dasyscyphin B
  作者：Ali Akhaouzan、Antonio Fernández、Ahmed I. Mansour、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob41290c

  日期：——

  The first synthesis of dasyscyphin B, an antitumoral metabolite obtained from the ascomycete Dasyscyphus niveus, has been achieved starting from commercial abietic acid. The key steps of the synthetic sequence are the diastereoselective α-methylation of a ketoaldehyde, followed by an intramolecular aldol condensation and the further Diels–Alder cycloaddition of a dienol ester. The procedure reported will allow the synthesis of related metabolites functionalized in the A ring.

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。