[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol | 552890-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 552890-37-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: OXYLGXSRBLNCNK-JSXRDJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst 15E(R) 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。