methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 13035-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3:4,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucopyranosid；(1R,2S,6R,7S,9R)-7-methoxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 13035-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: HKUZYSYUFMRRNR-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of an acetal group in monosaccharide derivatives and related compounds using Me3SiCH2MgCl

  摘要：

  用Me3SiCH2MgCl处理相邻二醇的缩醛可以有选择性地释放出相应的二醇；配位作用被用来合理化这种选择性。

  DOI：

  10.1039/cc9960000327
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-galactopyranoside 生成 methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BARILI, PIER LUIGI;CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO;CER+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 29-41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• Selective deprotection of an acetal group in monosaccharide derivatives and related compounds using Me3SiCH2MgCl
  作者：Yu-Huei Chen、Yueh-Ting Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/cc9960000327

  日期：——

  Treatment of an acetal of a contiguous diol with Me3SiCH2MgCl liberates the corresponding diol regioselectively; chelation is used to rationalize the selectively.

  用Me3SiCH2MgCl处理相邻二醇的缩醛可以有选择性地释放出相应的二醇；配位作用被用来合理化这种选择性。
• A convenient selective synthesis of monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group
  作者：Yu-Huei Chen、Tien-Yau Luh、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c39940002369

  日期：——

  Reactions of acetonide derivatives of glucose, allose, galactose and fructose with MeMgI in benzene under reflux afford the corresponding monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group in moderate to good yield.

  葡萄糖，阿糖，半乳糖和果糖的丙酮化物衍生物与MeMgI在苯中在回流下反应，得到相应的仅具有一个游离羟基的单糖衍生物，产率中等至良好。
• Differentiation of contiguous hydroxyl groups by regioselective conversion of acetonides into tert-butyl hydroxyalkyl ethers
  作者：Wen Lung Cheng、Sue Min Yeh、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00073a003

  日期：1993.10

  Treatment of the acetonides of simple contiguous diols or those derived from carbohydrates with the Grignard reagent yields regioselectively the corresponding hydroxyalkyl ether.
• Preparative acetonation of pyranoid, vicinal trans-glycols under kinetic control: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α- and -β-d-glucopyranoside
  作者：Jean-Louis Debost、Jacques Gelas、Derek Horton、Ole Mols

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85169-1

  日期：1984.2