Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 617673-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 617673-36-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄SSi
• 分子量: 538.824
• InChiKey: OJWWNBUCZUMVLQ-UPQOGICASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 Co(CO)8 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 159.16h， 生成 1-[(1R,3S,5R,6S,8R,9S,10S,11S,14S,15S)-9-(benzenesulfonylmethyl)-13-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypropyl]-10,13-dihydroxy-14,15-dimethyl-5-phenylmethoxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。