(2'R,4'aR,6'aR,10'aR,10'bR)-2'-(furan-3-yl)-6'a,10'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4a,5,6,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene]-4'-one | 849825-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2'R,4'aR,6'aR,10'aR,10'bR)-2'-(furan-3-yl)-6'a,10'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4a,5,6,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene]-4'-one
• CAS: 849825-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: GTVGIJKULHBIMR-WUOIFLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'aR,6'aR,10'aR,10'bR)-2'-(furan-3-yl)-6'a,10'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4a,5,6,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene]-4'-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'R)-5',8a'-dimethyl-5'-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2'R,4'aR,6'aR,10'aR,10'bR)-2'-(furan-3-yl)-6'a,10'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4a,5,6,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499