(1R)-2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol | 849825-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol
• CAS: 849825-01-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OGEBNORLRICCIB-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.8h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]ethanol 在 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Methyl Barbascoate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kenta Hamano、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Fusao Kido

  DOI：10.1021/jo0478499

  日期：2005.3.1

  The neo-trans-clerodane natural product, (−)-methyl barbascoate 1, has been synthesized for the first time starting from the known ketone 6 derived from (R)-(−)-Wieland−Miescher ketone analogue 5.

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。