6β,24-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3β-hydroxy-5α-cholane | 95511-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,24-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3β-hydroxy-5α-cholane
• CAS: 95511-52-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: JCCLPYURJXZGSR-JXEYDINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,24-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3β-hydroxy-5α-cholane 、 丙酮 在 potassium hydrogen difluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6β,24-acetoxy-1α-fluoro-24-hydroxy-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.41h， 生成 6β,24-diacetoxy-1β,2β-epoxy-3β-hydroxy-5α-cholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525