(-)-crinipellin A | 97294-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-crinipellin A
• 英文别名: Crinipellin A；(1R,3R,6S,8R,9S,11R,12R,13R)-11-hydroxy-9,12-dimethyl-4-methylidene-13-propan-2-yl-7-oxapentacyclo[7.6.0.01,12.03,8.06,8]pentadecane-5,10-dione
• CAS: 97294-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: SMSLZJPICPCPGQ-MTJBCBHESA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-crinipellin A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 O-Acetylcrinipellin A
  参考文献：
  名称：

  Anke, Timm; Heim, Jutta; Knoch, Falk, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 8, p. 714 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (-)-crinipellin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Crinipellin A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-crinipellin A is described. The tetraquinane core skeleton of crinipellin A was assembled through the tandem [2 + 3] cycloaddition reaction of an allenyl diazo substrate containing a cyclopentane ring in a single operation. The absolute stereochemistry was confirmed through the total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja5054412

文献信息

• Total Syntheses of Crinipellins Enabled by Cobalt‐Mediated and Palladium‐Catalyzed Intramolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Zhihui Huang、Jun Huang、Yongzheng Qu、Weibin Zhang、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201805143

  日期：2018.7.9

  compounds (−)‐crinipellin A and (−)‐crinipellin B are described. The key advanced intermediate, a fully functionalized tetraquinane core, was constructed by a novel thiourea/palladium‐catalyzed Pauson–Khand reaction. This intermediate can serve as a common intermediate for the collective total synthesis of other members of the crinipellin family.

  描述了自然有效的有效抗生素化合物（-）-crinipellin A和（-）-crinipellin B的有效总合成。关键的高级中间体，一个完全功能化的四喹烷核，是由一种新型的硫脲/钯催化的Pauson-Khand反应构建的。该中间体可以用作crinipellin家族其他成员的集体全合成的通用中间体。
• Divergent Total Syntheses of (−)-Crinipellins Facilitated by a HAT-Initiated Dowd–Beckwith Rearrangement
  作者：Yifan Zhao、Jialei Hu、Ruyi Chen、Fengping Xiong、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.1c13370

  日期：2022.2.16

  A hydrogen atom transfer (HAT)-initiated Dowd–Beckwith rearrangement reaction was developed, which enables the efficient assembly of diversely functionalized polyquinane frameworks. By incorporation of an iridium-catalyzed regio- and enantioselective hydrogenation and a diastereocontrolled ODI-[5+2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade reaction, the asymmetric total syntheses of eight tetraquinane

  开发了一种氢原子转移 (HAT) 引发的 Dowd-Beckwith 重排反应，该反应能够有效组装多种功能化的聚醌框架。通过结合铱催化的区域选择性和对映选择性氢化以及非对映体控制的 ODI-[5+2] 环加成/频哪醇重排级联反应，不对称全合成了八种四醌天然产物，包括 (-)-crinipellins A-F 和 ( -)-dihydrocrinipellins A 和 B，已经以简洁和不同的方式实现。
• Total Synthesis of (−)-Crinipellin A
  作者：Taek Kang、Seog Boem Song、Won-Yeob Kim、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja5054412

  日期：2014.7.23

  The first total synthesis of (-)-crinipellin A is described. The tetraquinane core skeleton of crinipellin A was assembled through the tandem [2 + 3] cycloaddition reaction of an allenyl diazo substrate containing a cyclopentane ring in a single operation. The absolute stereochemistry was confirmed through the total synthesis.
• Anke, Timm; Heim, Jutta; Knoch, Falk, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 8, p. 714 - 716
  作者：Anke, Timm、Heim, Jutta、Knoch, Falk、Mocek, Ursula、Steffan, Bert、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——