tert-butyl-[[(1R,3S,8R,9R,11R,12R)-8,11-dimethyl-12-propan-2-yl-9-tetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradec-6-enyl]oxy]-diphenylsilane | 1618098-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,3S,8R,9R,11R,12R)-8,11-dimethyl-12-propan-2-yl-9-tetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradec-6-enyl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 1618098-60-4
• 化学式: C₃₅H₄₈OSi
• 分子量: 512.851
• InChiKey: PLOIWZJNCYPULQ-DSKIWLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,8R,9R,11R,12R)-8,11-dimethyl-12-propan-2-yl-9-tetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradec-6-enyl]oxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (-)-crinipellin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Crinipellin A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-crinipellin A is described. The tetraquinane core skeleton of crinipellin A was assembled through the tandem [2 + 3] cycloaddition reaction of an allenyl diazo substrate containing a cyclopentane ring in a single operation. The absolute stereochemistry was confirmed through the total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja5054412
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl-[[(1R,3S,8R,9R,11R,12R)-8,11-dimethyl-12-propan-2-yl-9-tetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradec-6-enyl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Crinipellin A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-crinipellin A is described. The tetraquinane core skeleton of crinipellin A was assembled through the tandem [2 + 3] cycloaddition reaction of an allenyl diazo substrate containing a cyclopentane ring in a single operation. The absolute stereochemistry was confirmed through the total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja5054412

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Crinipellin A
  作者：Taek Kang、Seog Boem Song、Won-Yeob Kim、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja5054412

  日期：2014.7.23

  The first total synthesis of (-)-crinipellin A is described. The tetraquinane core skeleton of crinipellin A was assembled through the tandem [2 + 3] cycloaddition reaction of an allenyl diazo substrate containing a cyclopentane ring in a single operation. The absolute stereochemistry was confirmed through the total synthesis.